格兰多尼的职业生涯开始于2000年，当时他在桑普多利亚的青年队崭露头角，首次在一线队亮相在接下来的几个赛季里，他在球队中的号码不断变动，从53到20，展现了逐渐积累的经验和实力1999年，他转会至都灵，随后返回桑普多利亚，并在199900赛季表现出色，为球队出场30次，攻入30球，帮助球队在意大利。
199293赛季，他开始了自己的职业足球之旅，首次亮相是在卡拉拉199697赛季，他转会至桑普多利亚，其中最为人所记得的是他在1997年3月9日的一场4比0战胜亚特兰大的比赛中，完成了自己在意甲的首秀在桑普多利亚，他逐渐崭露头角，凭借出色的表现，成功成为了球队的队长。
199293赛季开始职业生涯，身穿1号球衣，未进球199394赛季转投卡拉拉，贡献2个进球桑普多利亚199697赛季首次代表桑普多利亚出战，出场次数不多，但为球队贡献了宝贵的出场机会199900赛季逐渐崭露头角，出场并攻入4球200001赛季继续为桑普多利亚效力，攻入6球都灵200203赛季。
而在意甲联赛中，桑普多利亚和佛罗伦萨与AC米兰之间有着较为微妙的关系，它们被视作“米兰系”的球队尽管两队在意甲赛场上时有交锋，但彼此间的关系还算和谐值得注意的是，由于AC米兰在本赛季实力有所下滑，而作为本赛季升班马的桑普多利亚队却意外地获得了AC米兰的“照顾”，得到了宝贵的4分，同样。
而在意甲联赛中，桑普多利亚和佛罗伦萨都与AC米兰有着千丝万缕的联系，两队之间的关系也相当不错从他们的交战记录中，我们可以明显看出这种关系的存在尽管AC米兰在本赛季实力有所下滑，但桑普多利亚作为本赛季的升班马，仍然从AC米兰那里得到了4个积分，同样，佛罗伦萨也获得了相同的待遇英格兰足球超级。
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